जिला का सांस्कृतिक जीवन विभिन्न मेले‑समारोहों के जीवंत कैलेंडर के इर्द‑गिर्द घूमता है, जो राजस्थान और उससे परे के यात्रियों को आकर्षित करते हैं। गणेश चतुर्थी मेला, जो रणथम्भोर किले के भीतर स्थित गणेश मंदिर में भादव शुक्ल चतुर्थी को आयोजित होता है, सबसे बड़ा है; यह तीन दिनों में तीन‑चार लाख भक्तों को आकर्षित करता है। एक और प्रमुख सभा चौथ माता मेला है, जो चौथ काबरवा में स्थित पहाड़ी चौथ माता मंदिर में माघ कृष्ण चतुर्थी को मनाया जाता है और राजस्थान तथा अन्य राज्यों से लाखों लोगों द्वारा देखा जाता है। शिव रात्रि के अवसर पर घुशमेश्वर महादेव मंदिर के पास वार्षिक मेला लगता है, जबकि गंगापुर सिटी में बिसाख शुक्ल पूर्णिमा मेला सात दिनों तक चलता है, और शरद पूर्णिमा का मेला चमत्कार जी पर आयोजित होता है।
सवाई माधोपुर की सांस्कृतिक बुनावट में हिंदी, अंग्रेज़ी और राजस्थानी बोलियों जैसे धुंदारी और हडोती शामिल हैं। स्थानीय भोजन में दाल बाटी चूरमा, गट्टे की सब्ज़ी, बाजरे की रोटी और दाल बडे़ जैसे भरपूर व्यंजन तथा खरबुजा लड्डू जैसी मिठाइयाँ प्रमुख हैं। पारंपरिक नृत्य रूप, विशेष रूप से घूमर और कालबेलिया, त्यौहारों और सामुदायिक समारोहों में प्रस्तुत किए जाते हैं।
इतिहासिक रणथम्भोर किला, जो जिले के भीतर स्थित है, पर्यटकों और इतिहास प्रेमियों का केंद्र बिंदु है। हालिया संरक्षण कार्य इसके वास्तुशिल्पीय अखंडता को संरक्षित करने के लिए किए जा रहे हैं, और यूनेस्को की संभावित विश्व धरोहर सूची में इसका सम्मिलन इसकी वैश्विक महत्ता को उजागर करता है। किले की प्राचीन दीवारें रणथम्भोर राष्ट्रीय उद्यान की हरियाली पृष्ठभूमि के साथ एक प्रभावशाली दृश्य विरोधाभास बनाती हैं।
धार्मिक स्थल इस क्षेत्र में बिखरे हुए हैं, प्रत्येक अपना विशिष्ट अनुभव प्रदान करता है। चौथ माता मंदिर मीणा समुदाय की कुलदेवी है और लक्ज़री सिक्स सेंस फोर्ट बारवाड़ा रिसॉर्ट के निकट स्थित है। अलनपुर में स्थित चमत्कार जी जैन मंदिर, जो प्रारम्भिक मध्यकालीन काल का है, पंचराठा शैली का उदाहरण है और इसमें श्री ऋषभनाथ जी की मूर्ति स्थापित है। नौ‑मंजिला काला‑गोरा भैरव मंदिर, जिसे महाराजा माधो सिंह I ने 1763 में बनवाया था, अपने तांत्रिक विरासत के लिए प्रसिद्ध है और पुराने शहर के भैरव गेट के पास स्थित है।
अतिरिक्त मंदिर जिले के आध्यात्मिक पर्यटन को समृद्ध करते हैं। गालता जी, एक ऐतिहासिक श्री राम‑सीता मंदिर, जयपुर के गालता जी मंदिर की प्रतिकृति है, जबकि घाटिला बालाजी उत्तरी पहाड़ियों से शहर के पैनोरमिक दृश्य प्रदान करता है। सीता माता मंदिर, जो रणथम्भोर पहाड़ियों में स्थित है, पूजा को जलप्रपात जैसे प्राकृतिक आकर्षणों के साथ जोड़ता है, जो मानसून में भर जाते हैं। अमरेश्वर महादेव मंदिर, जो रणथम्भोर और सवाई माधोपुर के बीच मार्ग पर स्थित है, एक प्रमुख तीर्थस्थल और लोकप्रिय पिकनिक स्थल दोनों है, जो अपने हरे‑भरे परिवेश में आगंतुकों को आकर्षित करता है।