सहिबी नदी के जलक्षेत्र में उत्खननों से देर-हड़प्पा काल के पुरातात्विक प्रमाण मिले हैं, जिससे पता चलता है कि आज जिसे कोटपुत्री‑बेहरोर जिला कहा जाता है, वह व्यापक मत्स्य सांस्कृतिक क्षेत्र का हिस्सा था। विराटनगर तहसील, जिसे प्राचीन भारतीय ग्रंथों में मत्स्य राज्य की राजधानी के रूप में उल्लेख किया गया है, कहा जाता है कि इसे राजा किराता ने स्थापित किया था, और पांडवों के बारह वर्ष के निर्वासन के दौरान वे यहाँ छद्मवेश में रहे। विराटनगर में गोलाकार पैटर्न वाला सबसे पुराना बौद्ध मंदिर का प्रमाण मिला, और यह क्षेत्र मौर्य साम्राज्य का हिस्सा था, जहाँ अशोक के नाम पियादासी का उल्लेख भभु रॉक शिलालेखों में मिलता है। विराटनगर के आसपास उत्खनित इंडो‑ग्रीक सिक्के यह दर्शाते हैं कि यह इंडो‑ग्रीक शासन के तहत एक समृद्ध व्यापार नगर था।
1009 ईस्वी में, नारायणपुर तहसील का नगर, जो उस समय एक राजा द्वारा शासित राज्य था, मोहम्मद मुहम्मद गज़नी द्वारा हमला किया गया। राज्य पराजित हुआ, नगर को लूटकर ध्वस्त कर दिया गया, और उसके मंदिर नष्ट हो गए। बाद में यह नगर चूना पत्थर की पहाड़ियों के पास पुनः स्थापित हुआ और उसी नाम के नारायणपुर तहसील का मुख्यालय बन गया। इस अवधि में, टॉमर्स और चौहान शक्ति केंद्र के रूप में उभरे, जबकि जिले के उत्तरी भाग भदंका साम्राज्य के अधीन थे। 1150 ईस्वी के बाद के वर्षों में प्रिथिवीराज चौहान ने इस साम्राज्य को पराजित किया, और 1192 ईस्वी की तारा युद्ध में पराजय के बाद इसका प्रभाव और कमजोर हुआ। दिल्ली के खोने के बाद, भदंका शासकों के वंशज राठ के नाम से जाने जाने वाले क्षेत्र में फैल गए, जिनके प्रमुख केंद्र नीम्राणा और मुंडावार थे। यह क्षेत्र फिर दिल्ली के सुल्तानों के शासन के अंतर्गत आया और नार्नौल उपब के तहत प्रशासित हुआ।
इसके बाद के वर्षों में शासक वर्गों की एक श्रृंखला देखी गई। राव माडे चौहान ने मादनपुर (अब मुंडावार) गांव की स्थापना की, और उनके वंशजों ने बारोद पर कब्जा किया। फीरोज़ शाह ने राव झामा को इस्लाम स्वीकार करने के लिए मजबूर किया, पर वह मृत्यु को प्राथमिकता देते थे। राव चंद, राव झामा के पुत्र, ने 1499 सैमवत (1442 ईस्वी) में इस्लाम स्वीकार किया। इसके बाद राव चंद के चाचा राजदेव ने मुंडावार छोड़कर नीम्राणा को अपनी राजधानी बना लिया। राव चंद के वंशज बंसूर तक सत्ता में रहे, पर 1560 सैमवत (1503 ईस्वी) में शेखावतों द्वारा उन्हें बाहर कर दिया गया। राव सुजा ने बासाई को अपनी राजधानी बनाया, जबकि जग्माल ने हाजीपुर में अपना आधार स्थापित किया। राव सुजा के 1594 सैमवत (1537 ईस्वी) में निधन के बाद, उनके पुत्रों ने खेतरी, सिक्कड़, खंडेला और शाहपुरा पर अपनी सत्ता विस्तारित की।
अउरंगज़ेब के निधन के बाद, आंतरिक मतभेदों ने छोटे शासकों को सत्ता हथियाने का अवसर दिया। महाराजा सूरजमल ऑफ़ भर्तापुर ने अलवर किले और आसपास के क्षेत्रों पर विजय प्राप्त की, पर उनका पुत्र जवाहर सिंह जम्मा‑मंदोली युद्ध में जयपुर शासक द्वारा पराजित हुआ और पिता द्वारा प्राप्त क्षेत्र खो गया। मराठों ने तिज़ारा और किशनगढ़ पर कब्जा कर लिया। 1775 में, नारुका परिवार के प्रताप सिंह ने अलवर किले को अधिग्रहित किया और अलवर राज्य की स्थापना की, जिससे जिले का एक बड़ा हिस्सा उनके क्षेत्र में आ गया। ब्रिटिश शासन से पहले, जिला सुल्तानों, मुगलों, मराठों और अंततः अलवर प्रिंसली स्टेट द्वारा शासित था, जबकि कोटपुत्री तहसील खेतरी प्रिंसली स्टेट के अंतर्गत थी।
नीमुचाना नरसंहार, जिसे राजस्थान का जालियानवाला कहा जाता है, 13–14 मई 1925 को हुआ। बंसूर के बिस्वेदारों ने अलवर राजा द्वारा लगाए गए बढ़े हुए करों के खिलाफ विद्रोह किया, और अलवर राज्य सेना व ब्रिटिश सेना ने नीमुचाना गांव को घेर लिया। सेना ने सभी सड़कों को बंद कर दिया और मशीन गन से अनियंत्रित गोलाबारी करते हुए गांव को राख में बदल दिया। सरकारी आँकड़ों के अनुसार 156 किसान मारे गए और 600 से अधिक घायल हुए, जबकि अनौपचारिक रिपोर्टों में 1,500 तक मौतों का दावा किया गया। इस घटना ने पूरे देश में तीव्र प्रतिक्रिया उत्पन्न की, और महात्मा गांधी ने इसे ‘जालियानवाला बाग से भी अधिक क्रूर’ कहा। अलवर अदालत को अपना निर्णय वापस लेने और नजदीकी रिश्तेदारों को मुआवजा देने के लिए मजबूर किया गया।